化学を学んでいると、たくさんの有機化合物と出会います。そして、それらのひとつひとつに名前がついています。「名前から構造」「構造から名前」を連想することができないと、どんどん沼にハマっていきます。
今回は、IUPAC規則をメインに扱い、有機化合物の命名法を説明します。
IUPAC（国際純正・応用化学連合）の命名規則は、化学物質の名前を体系的に付けるための標準化された方法です。以下に、IUPAC命名規則の基本原則といくつかの例を示します。
基本原則
- 最も長い炭素鎖を選ぶ:
- 分子内の最も長い連続する炭素鎖を基礎として名前を付けます。この鎖の長さが分子の主鎖を決定します。
- 主鎖の炭素原子を番号付けする:
- 主鎖の炭素原子に番号を付ける際は、置換基が最も低い番号を持つようにします。
- 置換基を命名し、位置を示す:
- 置換基（アルキル基やハロゲンなど）の名前と、それが結合している炭素原子の番号を示します。複数の同一置換基が存在する場合は、適切な接頭辞（di-, tri-, tetra-など）を使用します。
- 複数の置換基がある場合:
- 置換基をアルファベット順に並べます。ただし、接頭辞（di-, tri-など）はアルファベット順の考慮には含めません。
- 複雑な置換基:
- 複雑な置換基がある場合は、名前を括弧で囲んで表記します。
- 官能基の優先順位:
- 分子内に複数の官能基が存在する場合、優先順位の高い官能基を主鎖の一部として扱います。例えば、カルボン酸はアルデヒドやケトンよりも優先されます。
体系名と慣用名
有機化合物には、体系名と慣用名が存在します。
基本的には体系名を理解できればいいですが、慣用名で紹介される化合物はいずれも重要な化合物であることが多いので、しっかり暗記しましょう。
体系名
IUPAC規則では化合物を体系的に命名する方法を示しています。
この方法によって命名された名称を体系名と呼びます。
体系名の特徴として、化合物の名称からその構造を一義的に決定できることがあります。
慣用名
医薬品や材料、化学研究に汎用される化合物には、長年使われている名称を持っているものがあります。
これらの化合物において、体系名しか認めないと、様々な場面で混乱が生じます。
そのため、IUPAC規則でも慣用名として使用を認めている名称がいくつかあります。
官能基
化合物の特徴的な性質や反応性には官能基が大きく影響します。
官能基は様々な種類が存在し、それぞれに官能基名称が付与されています。
ここでは、主要な官能基を主基優先順位順に紹介します。（”主基”については、後程解説します）
1. カルボン酸
接頭語
カルボキシ（carboxy-）
接尾語
～酸（-oic acid）
～カルボン酸（-carboxylic acid）
2. スルホン酸
接頭語
スルホ（sulfo-）
接尾語
スルホン酸（-sulfonic acid）
3. エステル
接頭語
アルキルオキシカルボニル（alkyloxycarbonyl）
接尾語
～酸アルキル（alkyl -oate）
～カルボン酸アルキル（alkyl -carboxylate）
4. アミド
接頭語
カルバモイル（carbamoyl-）
接尾語
アミド（-amide）
カルボキサミド（-carboxamide）
5. ニトリル
接頭語
シアノ（cyano-）
接尾語
ニトリル（-nitrile）
カルボニトリル（-carbonitrile）
6. アルデヒド
接頭語
ホルミル（formyl-）
接尾語
～アール（-al）
カルボアルデヒド（-carboaldehyde）
7. ケトン
接頭語
オキソ（oxo-）
接尾語
オン（-one）
8. アルコール・フェノール
接頭語
ヒドロキシ（hydroxy-）
接尾語
オール（-ol）
9. チオール
接頭語
スルファニル（sulfanyl-）
接尾語
チオール（-thiol）
10. アミン
接頭語
アミノ（amino-）
接尾語
アミン（-amine）
IUPAC命名規則の基本的な考え方
IUPAC命名規則には、いくつかの命名法が示されています。
- 置換命名法
- 基官能命名法
- 減去命名法
- 接合命名法
- 代置命名法
- 同一要素集合型命名法
それぞれの命名法を覚える必要はありませんが、一つの化合物に対して複数の名称があることは覚えておいてください。
このうち、IUPACでは”置換命名法”が推奨されています。
置換命名法では、化合物の名称を大きく3つに分けて考えます。
具体的には、化合物を”母核”と”置換基”に分け、母核の名称を語幹として、置換基を接頭語と接尾語として表します。
母核とは、化合物において母体となる構造のことです。
また、接尾語は一つしかつけられないため、その他は接頭語で表します。
優先順位
官能基には、接頭語と接尾語の両方で表せるものと、接頭語のみでしか表せないものがあります。
ある化合物に接頭語と接尾語の両方で表せる官能基が一つしか含まれない場合、その官能基を接尾語として用いて、化合物全体の性質を示す”主基”とします。
一つの化合物が複数の官能基を持つ場合、接尾語となり得る官能基を優先して接尾語とします。
接尾語とする官能基の優先順位は先述の通りです。
接尾語とならなかった官能基は、接頭語として表されます。
脂肪族炭化水素の命名
鎖状炭化水素
直鎖アルカン
鎖状の飽和炭化水素のことをアルカン（alkane）と総称します。
そのうち、枝分かれがないものを直鎖アルカンと言います。
直鎖アルカンは炭素数に応じてIUPAC名が定められており、その名称は以下の通りです。
| 炭素数 | 名称 | 炭素数 | 名称 |
| 1 | メタン（methane） | 11 | ウンデカン（undecane） |
| 2 | エタン（ethane） | 12 | ドデカン（dodecane） |
| 3 | プロパン（propane） | 13 | トリデカン（tridecane） |
| 4 | ブタン（butane） | 14 | テトラデカン（tetradecane） |
| 5 | ペンタン（pentane） | 15 | ペンタデカン（pentadecane） |
| 6 | ヘキサン（hexane） | 20 | イコサン（icosane） |
| 7 | ヘプタン（heptane） | 21 | ヘンイコサン（henicosane） |
| 8 | オクタン（octane） | 22 | ドコサン（docosane） |
| 9 | ノナン（nonane） | 23 | トリコサン（tricosane） |
| 10 | デカン（decane） | 30 | トリアコンタン（triacontane） |
「こんなの覚えられねぇよ」という人もいるかもしれませんが、ご安心ください。
基本的には、ギリシャ語やラテン語の数詞で表されているので、全てを覚える必要はありません。
また、暗記するのは炭素数が1~10までの名称だけで問題ありません。
分枝アルカン
一本の鎖から枝分かれしたようになっているアルカンを分枝アルカンと言います。
分枝アルカンの命名では、直鎖アルカンに炭化水素の置換基がついていると考えます。
分枝アルカンの命名の手順は以下の通りです。
- 母核を決定する。最も炭素数が多くなる直鎖を主鎖と呼び、これを母核とします。もし炭素数が同じになる直鎖が複数ある場合は、置換基の数が多くなるように主鎖を選択します。
- 主鎖の名称を、直鎖アルカンの命名規則に基づいて命名する。
- 置換基を命名する。炭化水素置換基の名称は、以下の表を参照してください。
- 主鎖の炭素原子に番号を付ける。このとき、置換基のつく炭素の番号が小さくなるように1位の炭素を決定する。
- 置換基名を接頭語、主鎖名を語幹として名称を完成させる。
| 炭素数 | 名称 |
| 1 | メチル（methyl） |
| 2 | エチル（ethyl） |
| 3 | プロピル（propyl） |
| 4 | ブチル（butyl） |
| 5 | ペンチル（pentyl） |
| 6 | ヘキシル（hexyl） |
| 7 | ヘプチル（heptyl） |
| 8 | オクチル（octyl） |
| 9 | ノニル（nonyl） |
| 10 | デシル（decyl） |
置換基を複数持つアルカンでは、置換基名のアルファベット順に配置してください。（炭素数順や炭素番号順ではないので注意してください！）
また、同じ官能基が複数ある場合は、まとめて表記して数詞を付けましょう。
たとえば、メチル基が2つある場合は、ジメチル（dimethyl）となります。
アルケン、アルキン
多重結合をもつ炭化水素を不飽和炭化水素と言います。
このうち、二重結合を持つ場合はアルケン、三重結合をもつ場合はアルキンと総称されます。
アルケンやアルキンを命名するときの規則はアルカンのときとほぼ同じです。
ただし、最後に語尾をアン（-ane）から、エン（-ene）かイン（-yne）に変えてください。
環状炭化水素
環状炭化水素の命名は、先頭にシクロ（cyclo）をつけるだけです。
炭素の番号の付け方もこれまでと同様に、置換基や多重結合の位置の炭素番号ができるだけ小さくなるようにつけてください。
ハロゲン化合物の命名
ハロゲンを含む化合物の場合、ハロゲン原子を置換基として命名します。
ハロゲンは接頭語としてしか表せない置換基ですので注意してください。
| 元素 | 名称 |
| フッ素 F | フルオロ（fluoro-） |
| 塩素 Cl | クロロ（chloro-） |
| 臭素 Br | ブロモ（bromo-） |
| ヨウ素 I | ヨード（iodo-） |
最後に
IUPAC規則は覚えるのが大変ですが、体系名を自分でつけられるようになるとすごく楽になるので頑張って勉強してください！